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罗纳尔多在效力于皇家马德里和曼联期间，双方共进行了4次对决。这四场比赛均发生在2003年，具体时间为2003年9月10日、2003年11月26日、2003年12月28日以及2004年2月25日。
首场比赛在2003年9月10日于老特拉福德球场进行，曼联主场迎战皇家马德里。曼联采用4-4-2阵型，罗纳尔多与范尼搭档前锋。皇家马德里则以4-4-2阵型出战，罗纳尔多担任单箭头。最终，曼联凭借范尼的两粒进球以2-1战胜皇家马德里。
次回合比赛在2003年11月26日于伯纳乌球场进行，皇家马德里坐镇主场迎战曼联。皇家马德里采取4-4-2阵型，罗纳尔多与劳尔搭档锋线。曼联则使用4-4-2阵型，罗纳尔多继续首发。最终，皇家马德里凭借罗纳尔多和劳尔的进球以2-0击败曼联。
第三场比赛在2003年12月28日于老特拉福德球场进行，曼联再次回到主场迎战皇家马德里。曼联继续使用4-4-2阵型，罗纳尔多与范尼搭档锋线。皇家马德里则以4-4-2阵型出战，罗纳尔多担任单箭头。最终，曼联凭借范尼的梅开二度以2-0战胜皇家马德里。
最后一场比赛在2004年2月25日于伯纳乌球场进行，皇家马德里坐镇主场迎战曼联。皇家马德里采用4-4-2阵型，罗纳尔多与劳尔搭档锋线。曼联则使用4-4-2阵型，罗纳尔多继续首发。最终，皇家马德里凭借罗纳尔多和齐达内的进球以2-0击败曼联。
在这四场比赛中，罗纳尔多在曼联时期对阵皇家马德里时表现出色，共打进5球，是曼联获胜的关键人物之一。而皇家马德里则凭借整体实力和战术布置，在这四场比赛中取得三场胜利。
